Am Überhang ins Šentrupert-Tal öffnet sich der Blick auf das Flusstal der Bistrica mit der großen gotischen Kirche St. Rupert auf einer Anhöhe inmitten des Marktfleckens. Das Auge wandert nach links zur Sonnenseite der Weinberge von Oplenk mit dem Schloss Škrljevo am Fuße, das die ganze Umgebung von Šentrupert mit seiner Geschichte und mehrfachen Umbauten der Schlossanlage in der Vergangenheit prägte. Noch weiter links auf dem Hügel ist im Licht der im Westen stehenden Sonne die Silhouette der Kirche auf der Vesela Gora zu sehen, an der Nordseite unterhalb der Kirche steht auf einem hohen Hügel die Kapelle zur Traurigen Mutter Gottes mit den Kapellen des Kreuzweges. Zu allen Seiten gibt es malerische Ausblicke: zum Westen hin erstrecken sich von der Kirche auf der Vesela Gora die Hänge des Oplenk mit der Kirche St. Barbara auf der Anhöhe Okrog, weiter ruht der Blick auf den Hängen der Hügellandschaft von Šentrupert, übersät mit Weilern und mit zahlreichen Wäldern und Weinbergen, und auf der oberhalb der Ortschaft Hrastno stehenden Kirche zum Heiligen Geist. Nach Südosten hin flirtet das Tal mit dem höchsten Gipfeln der Umgebung, dem Debenc, und begrenzt den Ausblick, den die umliegenden Panoramen prägen, und bietet einen Einblick ins Leben, wie es an diesem Ort schon seit Jahrtausenden bestand.
Zu den wertvollsten Denkmälern der Gotik gehört allen voran die dreischiffige Kirche St. Rupert in Šentrupert. Es gibt nur wenige Kirchen, die südlich der Karawanken, in Mittelslowenien, vorsichtig als Urpfarren erwähnt werden. Aus der Zeit der Karolinger stammen in der Region Dolenjska nur Šentvid bei Štična und Šentrupert. Die wirtschaftliche Grundlage festigte im 11. Jahrhundert Emma von Friesach-Zeltschach mit ihren Nonnen.Die starke wirtschaftliche Basis lockte die besten kirchlichen Würdenträger nach Šentrupert. So genossen das Benefizium der Pfarre auch Jakob von Auersperg und Jurij Slatkonja. Zur der Zeit, als die berühmte gotische Kirche entstand, reihten sich einige angesehne Pfarrer: Pavel Glogauer von Blagovica, Hermann Dürrer sowie die bedeutendsten unter ihnen Ivan Harer und Jakob von Auersperg. Durch die Verbindung von Ivan Harrer mit Friedrich von Cilli kam damals die berühmteste mittelalterliche, irgendwo in Mitteleuropa verankerte Architekturwerkstatt ins Mirna-Tal.