Die Mikroregion von Šentrupert ist ein 29 km2 großer zentraler Teil des Flussgebiets der Mirna, des Sava-Zuflusses in der Region Mittel-Dolenjska. Sie entstand am Übergang vom Mirna-Mokronog-Becken ins Hügelland im Norden und reicht bis zur Bergwelt, die schon zum Voralpenland von Posavje gehört. Da im Hinterland die inverse Besiedlung vorherrscht, also auf den Bergrücken, den Gipfeln und Terrassen der Hänge sowie Ebenen, sind die Täler kein verbindendes, sondern trennendes Element. Der Šentrupert-Winkel liegt im zentralen, breitesten, weitläufigsten Teil des Mirna-Mokronog-Beckens. Beim größten Mirna-Zufluss, der Bistrica, geht das Becken tief ins Hügelland über und erreicht dort sogar eine Breite von 5 km. Der nördliche Terrassenrand hat nicht nur eine günstige Lage, sondern im ganzen Mirna-Tal auch die meisten geeigneten Siedlungs- und Anbauflächen. Die Mikroregion von Šentrupert ist eine abwechslungsreiche Landschaft, liegt sie doch am Knotenpunkt verschiedener tektonischer und Gesteinseinheiten. Wegen der Vielfalt der Gesteinsgrundlagen und der Gefälle wechseln auch die Erdbodenarten sehr schnell. Die Region wird in vier kleinere Natureinheiten unterteilt: die nasse Beckensohle, der terrassenförmige Beckenrand mit Schwellen, das hügelige Hinterland und die Bergwelt. Der terrassenförmige Beckenrand, wo Acker- und Bauflächen überwiegen, ist der wirtschaftlich wichtigste Teil der Region. Die am niedrigsten gelegenen Bereiche entlang der Bäche sind Wiesen, der Wald nimmt nur einen kleinen Prozentanteil der Flächen ein. Im Hügel- und Bergland überwiegt der Wald, gefolgt von Weinbergen, dagegen gibt es nur relativ wenige Obstgärten.
Die Gebirgsausläufer des Berglandes von Posavje, durch das die Flüsse Bistrica und Mirna mit den Zuflüssen Sotla, Busenk und Jeseničica fließen, sind nach Osten hin über sanfte Serpentinen im Hügelland und Straßen in der Ebene zugängig. Nach Norden hin wird das Tal von den Gebirgsausläufern Kremen und Kamnje, nach Westen hin vom Gebirgsausläufer Oplenk abgegrenzt. So öffnet sich die Ortschaft zum Südosten hin, um sich mit Mokronog und weiter durch das Flusstal der Laknica mit der Straße Ljubljana–Novo mesto zu verbinden. Nach Südosten hin ist die Ortschaft mit Trebnje und der Straße Novo mesto–Ljubljana verbunden, nach Nordosten und Nordwesten hin ist das Tal von Bergen umgeben und über Brunk nach Radeče verhältnismäßig schwer zugängig. Die günstigen Wetterverhältnisse wirkten sich positiv auf die guten Lebensbedingungen aus und so gab es schon in der Urgeschichte eine verhältnismäßig starke Besiedlung.
Das frühe Mittelalter ist allen europäischen Völkern gemein und wird durch die bekannte historische Epoche der Völkerwanderung geprägt. In diesem historischen Chaos begann sich nach dem Zerfall des Römischen Reiches die Besiedlungspolitik erst Ende des 6. und Anfang des 7. Jahrhunderts zu beruhigen. Die Slowenen siedelten sich hauptsächlich am Fuße nördlich und südlich der Alpen an, mit Schwerpunkt im Klagenfurter Becken mit weitester Umgebung und mit Sitz im Zollfeld, von wo die Einflüsse auch in andere slowenische Regionen kamen.
Mit der Unterwerfung durch die Franken haben sich die Slowenen politisch dem Westen angeschlossen, der im untergeordneten Karantanien das Christentum einzuführen begann. Die heimischen Fürsten herrschten bis zum misslungenen Aufstand von Ljudevit Posavski im Jahre 823. Von da an stellten die Franken deutsche Grafen, die auch ihre Zivilisation, vor allem aber die besser entwickelte soziale Ordnung und Wirtschaft, mitbrachten. Den größten Verlust, den die Slowenen damals erlebten, war der Verlust der altslowenischen Gleichberechtigung. Auch herrschten ewige Aufstände und Streitereien zwischen deutschen Fürsten und Markgrafen um die Herrschaft im Land. Der große Reichtum Sloweniens waren die fruchtbaren Ebenen an den Flüssen, die Waldflächen und in einigen Orten die unerschöpflichen Schätze wertvoller Metalle.
Neben deutschen kamen im 9. Jahrhundert auch immer mehr slowenische Adelige, die aus altem slowenischem Familienadel stammten, an die Macht. Der für die Slowenen wohl bedeutendste karantanische Markgraf überhaupt war Arnulf von Karantanien, der von 887 deutscher König und von 896 deutsch-römischer Kaiser war. Dem slowenischen Adeligen Svetopolk schenkte er Gurk in Kärnten, was auch sein Sohn Ludwig bestätigte. Dem folgten noch andere Schenkungen in Kärnten, der Steiermark und in Krain, darunter auch die Ortschaft Šentrupert. Gleichzeitig erhielt auch Waltun Schenkungen; in Kärnten erhielt er die Ländereien im Trixental und Diex, in der unteren Steiermark Vitanje und Reichenburg und in Krain die Ländereien von Gurkfeld.
Wegen der toleranten Politik konnten beide Adelsfamilien trotz des Drucks der zugewanderten Deutschen bestehen: in ihren Ländereien bewahrten sie die slowenische Mundart und ihre gesellschaftlichen Bräuche. Sie führten die fortschrittliche Politik der Hofwirtschaft ein und führten damit das Land in einen blühenden sozialen Wohlstand. Aus der Sicht der dynastischen Machtpolitik vereinten sie mit der Heirat ihrer Nachkommen Emma und Wilhelm die großen Ländereien in ein großes dynastisches Nachfolgeterritorium, das den ganzen heutigen slowenischen ethnischen Raum umfasste und ein Teil dessen heute zu Slowenien gehört. Die Dynastie Friesach-Zeltschach herrschte in Gurk in Kärnten und in Zeltschach, wo sich auch reiche Gold- und Silberminen befanden. Die gewaltigen Ländereien, die zur damaligen Zeit in einer ungewöhnliche geographischen Einheit vereint waren, die politische Verbundenheit zum Kaiser und das gute Wirtschaften brachten die Familie bis an die Spitze des damaligen blühenden Adels im Römischen Reich deutscher Nationen. Dieser Familie gehörte auch das obere Flussgebiet der Mirna mit Sitz irgendwo in der Umgebung von Šentrupert. Die umfassenden historischen Zeugnisse, noch heute sichtbare Entwicklungstendenzen der mittelalterlichen Wirtschaft und das reiche Kulturerbe sind das Resultat politischer und sozialer Engagiertheit dieser Familie.
Wegen der Verbundenheit zur Kaiserkrone war diese Dynastie nach außen hin politisch stark, was ständige Belohnungen für „Erfolge im Bereich der Sicherheit“ der Markgrafen zur Folge hatte; nach innen jedoch wurde sie durch die harsche Opposition der herrschenden Fürsten zerfressen, was sie auch ihre Existenz kostete. Unter den letzten Repräsentantinnen dieser Familie sticht am meisten die Fürstin Emma, die Frau von Wilhelm I. hervor, der die Geschichte angesichts ihres legendären Lebens und der tiefen Verwurzelung im slowenischen nationalen Bewusstsein eine herausragende Rolle bei der Bewahrung des Slowenentums zuschreibt.
Nach dem Aussterben der Dynastie Friesach-Zeltschach ging die Verwaltung der Savinja-Mark an die Grafen von Plain über, Emmas Nachkommen von einem Nebenzweig. Diese konzentrierten ihre politische Macht in der Unteren Steiermark, vor allem im Savinja-Tal mit Sitz im Schloss Sovnek (Sannegg), und nannten sich zuerst auch nach dem Schloss die Grafen von Sannegg, und später, als die Verwaltung nach Celje verlegt wurde, die Grafen von Cilli. Der Krainer Zweig der Plain-Familie setzte die Tradition unter dem Namen der Grafen von Višnja Gora fort, die ihre Macht auf die Burg in Višnja Gora konzentrierten, später auch in Šumberk und Mirna.
1044 gründete Fürstin Emma das Benediktinerkloster in Gurk in Kärnten und schenkte ihm unter anderem auch das Schloss Škrljevo mit Umgebung. Der Salzburger Erzbischof Gebhard schloss das Benediktinerkloster und gründete dort das Bistum Gurk; im Mirna-Tal herrschten über die ehemaligen Ländereien Emmas auch die Bischöfe von Gurk. 1335 wurden die Grafen von Cilli die Adeligen von Sovnek (Sannegg) und Eigentümer des Schlosses Mirna, 1393 erhielten sie das Patronatsrecht über die Pfarre von Šentrupert und verwurzelten sich so auf der Krainer Seite der ehemaligen Savinja-Mark. In der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts spielten sie eine bedeutende Rolle im Tal, vor allem bei der Verteidigung gegen die Türken und bei der Festigung der politischen Macht gegenüber dem österreichischen Herzog Friedrich von Habsburg. Für die Slowenen ist in jener Zeit der Bau von Verteidigungsanlagen gegen die Türken wichtig, was in Šentrupert den Bau eines der schönsten gotischen Kirchen in Slowenien zu jener Zeit ermöglichte.
In Šentrupert waren auch die von Auersperg sehr stark. Nach Slowenien kam die Familie schon in der Zeit von Karl dem Großen, im Jahre 995 herrschten sie sicherlich schon auf Schloss Turjak (Auersperg) und 1265 sind sie auch in Šentrupert nominiert. Anfang des 15. Jahrhunderts siedelten sie sich auf Schloss Rakovnik an. Von da an häuften sie in diesem Gebiet immer mehr Ländereien, was gerade nach dem Aussterben der Grafen von Cilli zunahm. Die letzte starke Persönlichkeit dieser Familie war der Pfarrer von Šentrupert Jakob von Turjak (Auersperg). Wegen seiner politischen und wirtschaftlichen Macht gelang es ihm den Sitz der Pfarre unter die Herrschaft des Kapitels von Novo mesto zu verlegen, das er gegründet hatte. Diese Handlung war für jene Zeit ein wahres Unterfangen zugunsten der ganzen Region Dolenjska, während er Šentrupert damit irreparablen Schaden zufügte. Die Nachkommen von Jakob von Auersperg bemühten sich noch weiterhin darum, den Wohlstand der Pfarre von Šentrupert mit dem Kapitel von Novo mesto zu teilen. Daher verstrickten sie sich mit den Pröpsten in langwierige Rechtsstreitigkeiten.
Die Gründung des Kapitels von Novo mesto prägte schwerwiegend die weitere wirtschaftliche und politische Entwicklung der Ortschaft Šentrupert. Gegründet wurde sie 1493 auf Initiative des damaligen Pfarrers und Erzdiakons von Dolenjska Jakob von Auersperg. Als Basis für seine Tätigkeit bekam er von den kirchlichen und zivilen Mächten die Pfarren Šentrupert, Mirna Peč und Ponikve in der Steiermark sowie einige Benefizien im Raum Novo mesto. Diese Gründung hatte schwerwiegende Folgen, denn damit waren die wirtschaftlichen Venen ins Mirna-Tal durchtrennt, das von da an wirtschaftlich zu verkümmern begann. Politisch war die Pfarre von Šentrupert vor der Gründung des Kapitels die westlichste Außenstelle der Patriarchenmacht aus Aquileia. Die wirtschaftlichen Ströme verliefen zu diesem Außenposten von Venedig, über Aquileia, Triest, Ljubljana zum südöstlichen Balkan hin, während nach der Gründung des Kapitels dieser Strom nach Novo mesto und weiter durch das Krka-Tal verlief. Das Kapitel von Novo mesto festigte also die Macht der Habsburger Dynastie in Krain gegenüber dem Patriarchen von Aquileia und der Republik Venedig, außerdem wurde so die Macht der ländlichen Gutsherren eingeschränkt. Dadurch floss der wirtschaftliche Gewinn der Pfarre nach Novo mesto für den Unterhalt der Chorherren. Dies bestätigen zahlreiche Konflikte zwischen den Geistlichen des Kapitels und den Pfarrern von Šentrupert, die später keine Mitglieder des Kapitels waren. Nur einer unter den Pröpsten, Giorgio Francesco Saverio de Marotti, Propst von Novo mesto von 1715 bis 1740, griff wieder tief in die Geschehnisse der Pfarre von Šentrupert ein, und zwar mit dem Bau der Wallfahrtskirche zu Ehren seines Namenspatrons Franz Xaver auf der Vesela Gora, die zahlreiche Pilger aus allen umgebenden Ortschaften anlockte. Damals begann der erneute wirtschaftliche Aufstieg im ganzen Tal.