Februar:
- Nedelja, 15. februar: Gledališka predstava, Kulturni dom Šentrupert, ob 16.00 uri
- Petek, 20. februar: Obisk kurentov v Šentrupertu
- Nedelja, 22. februar: predstavitev knjige Majde Krnc – Iz skrinje spominov

Marec:
- Sobota, 14. marec: Tradicionalni Gregorjev sejem na Veseli gori
- Sobota, 21. marec: PD Polet – ŽABNIK:»v burji nad morjem«

April:
- Sobota, 4. in nedelja, 5. april: Društvo Podeželjskih žena Tavžentroža, razstava: Prazniki skozi leto, nekoč in danes.
- Sobota, 4. in nedelja, 5. april: AU…BIS! 1. konferenca glasbeno-medicinskih (in še …) navdihov za kvalitetno nastopanje, Hiša vina družine Frelih, prireditveni prostor
- Sobota, 18. april: PD Polet – KOLOVRAT:»po sledeh soške fronte«
- 17. do 25. april: TD Šentrupert: Čistilna akcija ob dnevu zemlje – Očistimo Šentrupert in okolico

Maj:
- Sobota, 16. maj: PD Polet – POGORELEC:»na obrobju Roga«
- Nedelja, 24. maj: PD Polet – STOL:»visoko nad gorenjsko ravnino«
- Od 29. maja do 6. junija: Prireditve v sklopu občinskega praznika 

Junij:
- Sobota, 6. junij: Cviček 2009 na trgu v Šentrupertu
- Sobota, 6. junij: PD Polet – KRIM:»dan slovenskih planincev«
- Sobota, 13. junij: PD Polet – TURSKA GORA:»lepotica v Grintavcih«
- Sobota, 13. junij: MPZ Vinogradnikov Šentrupert, Vesela Gora
- Petek, 19. junij: Poletje v Šentrupertu - Šentrupert Šentrupertu: Otroški in mladinski pevski zbor    OŠ dr. Pavla Lunačka Šentrupert
- Petek, 26. junij: Poletje v Šentrupertu - Šentrupert Šentrupertu: Cantamus s spremljevalno skupino, ob 20.30 uri pred Barbovo graščino na Veseli Gori
- Sobota, 27. junij: Poletje v Šentrupertu: Helena Blagne Zaman in štirje tenorji, ob 21.00 uri v Cerkvi sv. Ruperta

Julij:
- Petek, 3. julij: Poletje v Šentrupertu - Imago Sloveniae-Podoba Slovenije: Duo Tomaž Lorenz - violina in Jerko Novak - kitara, Vesela Gora, cerkev sv. Frančiška Ksaverija, ob 21.00 uri
- Od 11. do 19. julija (9 dni): PD Polet - BOLGARIJA:»pohodni tabor«
- Sobota, 11. julij: Proslavitev 110 letnice PGD Šentrupert in velika gasilska vrtna veselica
- Sreda, 15. julij: Poletje v Šentrupertu - Seviqc Brežice: Ausonija (BE), Vesela Gora, cerkev sv. Frančiška Ksaverija, ob 20.30
- Sobota, 18. julij: Poletje v Šentrupertu - Imago Sloveniae-Podoba Slovenije: Trio Smetana (Češka), Vesela Gora, cerkev sv. Frančiška Ksaverija, ob 21.00 uri  
- Torek, 21. julij: Poletje v Šentrupertu - Seviqc Brežice: Frithjof Smith (CH), cerkev sv. Ruperta v Šentrupertu, ob 20.30 uri
- Sobota, 25. julij: Poletje v Šentrupertu - Šentrupert Šentrupertu: Kaja Kapus - violončelo, cerkev sv. Ruperta v Šentrupertu, ob 20.30 uri
- Sobota, 25. in nedelja, 26. julij: PD Polet – TRIGLAV + 7 JEZER:»na obisk k očaku«

Avgust:
- Sobota, 15. avgust: Poletje v Šentrupertu - Imago Sloveniae-Podoba Slovenije: Šukar, prostor pred Barbovo graščino na Veseli Gori, ob 21.00 uri
- Petek, 21. avgust: Poletje v Šentrupertu - Seviqc Brežice: Pantomime (NL), Viher, cerkev sv. Duha, ob 20.30 uri
- Sobota, 22. in nedelja, 23. avgust: PD Polet – SAULECK (A):»30 šentruperčanov nad 3000m«
- Petek, 28. avgust: Poletje v Šentrupertu - Seviqc Brežice: Auser Musici (IT), cerkev sv. Ruperta v Šentrupertu, ob 20. 30 uri

September:
- Petek, 4. september: PD Polet – NEBESA:»srečanje Lunohodcev, Lunekov ob polni luni«
- Sobota, 5. september: Poletje v Šentrupertu - Šentrupert Šentrupertu: Ana Anderlič - klarinet, cerkev sv Ruperta v Šentrupertu, ob 19.30 uri
- Sobota, 19. september: PD Polet – URŠLJA GORA:»naprej po transverzali«

Oktober:
- Sobota, 10. oktober: PD Polet – STEKLASOVA POHODNA POT:»jeseni okoli domačega kraja – 10. tradicionalna«
- Nedelja, 18. oktober: PD Polet – SVINJAK:»skupna akcija s PD Trebnje«
- Sobota, 24. oktober: PD Polet – POLDAŠNJA ŠPICA:»razgledni vrh nasproti Višarij«

November:
- Sobota, 14. november: PD Polet – OD LITIJE DO ČATEŽA:» za martinovo s prijatelji«
- Sobota, 21. november: PD Polet – KOZJI VRH:»visoko nad dolino Kokra«

December:
- Sobota, 12. december: PD Polet – V NEZNANO:»obračuni in načrti«
- Veseli december v Šentrupertu (v pripravi)