Na previsu v šentrupertsko dolino se odpre pogled na dolino reke Bistrice z veliko gotsko cerkvijo sv. Ruperta na platoju sredi trškega naselja, oko pa se sprehaja levo po prisojni strani vinorodnega Oplenka  z gradom Škrljevo na podnožju, ki daje pečat vsemu šentrupertskemu okolišu s svojo zgodovinsko preteklostjo in v zgodovini večkrat prezidano stavbno gmoto. Še bolj levo na hribu se v svetlobo zahodnega sonca umika silhueta veselogorske cerkve, na severni strani pod njo pa stoji na visokem griču kapela Žalostne Matere Božje s kapelicami križevega pota. Na vse strani se odpirajo sami slikoviti razgledi: na zahodu se od veselogorske cerkve proti severu razteguje pobočje Oplenka s cerkvijo sv. Barbare na izpostavljenem vrhu Okroga, še naprej pa se spočije pogled na pobočjih šentrupertskih hribov, posejanih z zaselki in poraščenih z gozdovi in vinogradi, in nad naseljem Hrastno zamaknjeni cerkvi sv. Duha. Proti jugovzhodu se dolina spogleduje z najvišjim vrhom tega prostora Debencem in zapira pogled, ki ga oblikujejo te okoliške panorame za vabo življenja, kakršno se tukaj odvija že tisočletja.

Med nadragocenejšimi spomeniki iz obdobja gotike ima prvenstvo triladijska dvoranska cerkev sv. Ruperta v Šentrupertu. Zelo malo je cerkva, ki jih južno od Karavank, na ozemlju osrednje Slovenije, previdno omenjajo kot pražupnije. Iz karolinške dobe sta na Dolenjskem tako le Šentvid pri Stični in Šentrupert. Gospodarske temelje je v 11. stoletju še utrdila Ema Breško-Seliška s svojimi darovnicami. Močna gospodarska podlaga je vabila najodličnejše cerkvene dostojanstvenike v Šentrupert. Tako sta beneficij župnije uživala tudi Jakob Auersperger in Jurij Slatkonja. V času, ko je nastajala znamenita gotska cerkev, se je zvrstilo kar nekaj uglednih župnikov, Pavel Glogauer Blagoviški, Herman Dürrer ter najpomembnejša med njimi Ivan Harer in Jakob Auersperger. Zveza Ivana Harerja s Friderikom Celjskim je pripeljala v Mirnsko dolino takrat najslavnejšo srednjeveško stavbno delavnico, zasidrano nekje v srednji Evropi.