Sledovi človekove prisotnosti na območju Šentruperta se pojavijo dokaj pozno, zato pa takrat toliko intenzivneje. Najstarejše arheološke najdbe segajo v čas starejše železne dobe, nekam v čas 8. stoletja pr. n. š. V slovenskem prostoru je to čas halštatske kulture, katere nosilci so bila plemena, sorodna balkanskim Ilirom. Dolenjska halštatska kultura v evropskem merilu predstavlja izjemo, bogate arheološke najdbe pa jo postavljajo v sam evropski vrh. 

Tedanji prebivalci so živeli v utrjenih naseljih – gradiščih, ki so jih zgradili na vrhovih gričev in hribov, svoje umrle pa so pokopavali v velikih zemljenih gomilah, ki še danes leže po gozdovih in travnikih. To je bil čas intenzivnega pridobivanja železa in rezultati fužinarstva ter kovaštva, železni izdelki, so predstavljali pomembno trgovsko blago. Železo je bilo tedaj iskana kovina, predmeti iz njega pa dragi. Njegovi pridelovalci so zato uživali ugled, bogastvo in veljavo. 

Dolenjska je predstavljala pomembno križišče trgovskih poti, ki so vodile iz Balkana proti istrskemu polotoku ter iz Panonske nižine in alpskih predelov. Dve najpomembnejši poti sta vodili po dolini rek Krke in Save, povezovala pa ju je pot od Žužemberka preko Dobrniča, Trebnjega in po dolini reke Mirne.
Tako je ob tej poti zraslo močno prazgodovinsko gradišče na Veseli Gori, katerega obzidje se še danes sluti kot previsni rob, ki strmo pade v dolino iz pomola, na katerem stoji podružnična cerkev sv. Frančiška Ksaverija. Pripadajoče gomilno grobišče, ki je bilo na tem območju tudi največje, je štelo preko 20 gomil, ležalo pa je južno pod naseljem, pod sedanjimi njivami in travniki, ki se razprostirajo proti Slovenski vasi. 

Drugo gomilno grobišče leži v gozdu za vasjo Kremen, posamezne gomile pa ob cesti na Grebenu nad graščino Kot. Dobro vidni sta tudi gomili v gozdu zahodno od gradu Škrljevo, kjer pa so vidni tudi sledovi kopanja za »zlatim teletom«. 

Posamezne najdbe iz antičnega obdobja so znane iz območja Straže, odkoder izvira tudi manjša kamnita napisna plošča. Iz tega obdobja je tudi nagrobnik Lucija Bajbija Sempronija in njegove žene Eskinge, ki so ga našli v Kamnju pri Šentrupertu. Na hribu Jaršč na Homu pa so ohranjeni ostanki obzidja vojaške postojanke iz poznoantičnega časa (4. – 6. stoletje). 

Tako ugotavljamo, da je ravninsko območje dajalo ekonomsko osnovo prebivalstvu od najstarejših časov, prehodno ozemlje pa je predstavljalo pomembno dolinsko pot, ki so jo tako strateško kot tudi vizualno obvladovali okoliški hribi, kjer so se razvila naselja vse od 8. stoletja pr. n. š. do časa pozne antike.